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| 标题 | 执业药师2017中药化学复习讲义(第四章) |
| 内容 |
要想取得好的成绩，就要各位考生朋友们做好复习计划，好好备考，希望大家都能取得优异的成绩。出国留学网执业药师考试栏目为大家提供“执业药师2017中药化学复习讲义(第四章)”，希望对大家有所帮助! 第四章 醌类化合物 对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌，醌类通过这种可逆的氧化还原过程，在生物体内起着重要的电子传递媒介作用。 (一) 菲醌类 邻醌;对醌 中药丹参醌类 (二) 蒽醌类 依据其还原程度的不同，将其分成以下三类： 1. 蒽醌衍生物：根据-OH在母核上分布的位置不同分2类 (1)大黄素型(-OH在羰基的两侧) (2)茜草素型(-OH在一侧苯环上) 2. 蒽酚(或蒽酮)衍生物只存在于新鲜植物中(不稳定) 依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮 蒽醌在酸性条件下，还原成蒽酮，蒽酮和蒽酚为互变异构体。 3.二蒽酮类衍生物番泻叶中致泻成分番泻苷A、B、C、D 二蒽酮长时间储存后变成蒽酮游离基再氧化后成蒽醌类 醌类化学性质 1. 酸性(酚)：分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异 应用：在碱性水溶液中成盐溶解，加酸酸化后游离又可以析出。 蒽醌类酸性强弱：含-COOH >2个以上b-OH > 1个b-OH > 2个a-OH > 1个a-OH 2个a-OH同时与1个羰基形成的氢键强度弱于2个a-OH分别与2个羰基形成的氢键强度 指导P35 2. 颜色反应 碱性条件下的显色反应(保恩特莱格反应) 羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色，形成共轭体系 中药中检查蒽醌类成分：取样品约0.1g，加10%硫酸5ml，置水浴上加热2~10min趁热过滤，滤液冷却后加乙醚2ml振荡，静置后分取醚层溶液，加入5%氢氧化钠溶液1ml振荡，若有蒽醌存在，醚层由黄色褪为无色，水层显红色。 游离羟基蒽醌的提取分离pH梯度萃取法 碱性由弱到强不断萃取 结构鉴定 1. 红外光谱(IR) VC=O 1675 ~ 1653 cm-1 (羰基的伸缩振动) V-OH 3600 ~ 3130 cm-1 (羟基的伸缩振动) V芳环 1600 ~ 1480 cm-1 (苯核的骨架振动) 母核上无取代： 两个>C=O只给出一个吸收峰1675 芳环上引入一个a-OH时，给出两个>C=O吸收峰： 1675 ~ 1647 (游离>C=O)1637 ~ 1608 (缔合>C=O) 1,4-OH或1,5-OH(二羟基)只有一个1645~1608的信号; 1,8-OH(二羟基)有2个吸收峰 2. 核磁共振光谱位移~偶合常数~氢积分 a.蒽醌的a-H在δ8.07处，b-H在δ7.67处。有取代基时，峰的数目和位置都会改变。 甲基：2.5 羟甲基CH2OH(C上H)：4.5，OH为5.0 甲氧基：4.0 a-OH：12 b-OH：小于11 b.13C-NMR谱图: 醌中羰基可以达到180以上，极大(低场) 羟基或OCH3吸电子基团加入时，C-OH上的C位移增大(移向低场)，这个C的邻位C位移减小 执业药师中药学考试栏目为您推荐： 2017年执业药师考试时间 2017年执业药师报名时间 2017年执业药师准考证打印入口 执业药师2017年考试学习方法建议 执业药师2017年考试复习心得分享 2017年执业药师中药学综合知识提分试题及答案汇总 2017年执业药师中药炮制学章节巩固试题及答案汇总 |
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